хм, интересное решение, но можно проще:

val roots = listOf("C:\\", "D:\\").map { File(it) }
    val fileName = "pron.zip"
    val result = roots.map { File(root, fileName).run{ if (isFile) this else null} }.filterNotNull().firstOrNull()
    println("result = $result")

🙂 еще варианты есть?